也是這之後，周杰倫初識了與他一樣為音樂新人的方文山。同樣沒上過大學高職的方文山，比周杰倫大10歲，兩人惺惺相惜，多次搭檔作詞作曲。
在最開始的時候，他的寫的歌總是被唱片公司退回， 在這段抑鬱不得志的日子中，周杰倫甚至天天睡在了公司；雖然這期間，周杰倫什麼雜事的工作都得做，薪水也不高，但是他卻做的很快樂，更是拼了命的努力。
最後把這些看在眼裡，大膽給周杰倫作品第一次機會的，還是吳宗憲本人。
1998年吳宗憲的一張專輯，10首歌裡頭有5首都是周杰倫譜的曲，其中最著名的一首《屋頂》，迅速成為當時KTV裡的榜單第一歌曲。從那年開始，周杰倫的幕後製作，終於得到了廣大音樂人的肯定。
但是僅僅是如此，周杰倫肯定是不甘心的。
1999年的12月的一天，吳宗憲將周杰倫叫到辦公室。
「阿倫，給你10天的時間，如果你能寫出50首歌，而我可以從中挑出10首，那麼我就幫你出唱片。」
這燃起了年少的周杰倫，熊熊的夢想和鬥志。起初，吳宗憲認為周杰倫的長相不足，無法成為光鮮靚麗的偶像歌手，因此這樣的要求，既是給了他一個機會，也是在想辦法讓他暫時打退堂鼓。
但是周杰倫意識到， 這或許是老闆給他的唯一一次機會。
那段時間，他幾乎是廢寢忘食般的創作，每當疲憊的時候，也就是僅僅在房間的角落中打一個盹，醒來之後就接著寫。 10天過後，令大家都沒想到的是，他真的拿出了50首歌曲，交給了吳宗憲。
2000年11月01日，周杰倫的首張專輯《JAY》在歷時大半年的精心製作後，終於面世。而這張專輯， 也幾乎讓周杰倫一夜成名，連續奪得2屆臺灣流行音樂金曲獎，最佳流行演唱專輯、最佳製作人、作曲人等大獎。
在那個盜版唱片猖獗的年代，他的第一張專輯就狂奪30萬張的銷量，甚至與當年天王級的劉德華，不分伯仲。
至此，周杰倫成名前的故事，就講完了。
不知道，在瞭解完這些經歷之後，你會對成長有著怎樣的感悟？是即便被傳統學校淘汰也沒關係嗎？如果你是這樣想的，那這就與我和你講述這個故事的初衷，相違背了。
年少周杰倫讓我們能看到的最大的閃光點，應該就是他面對逆境和人生的低潮期時，沒有放棄他熱愛的、想要的東西；他也因為「當初沒有好好讀書」、因為「自己的叛逆」，而咽下了悔恨的淚水， 因此在可能的機會再次來臨時，他盡了自己一切的努力，而握緊。
周杰倫在接受美國《時代》雜誌專訪時說：「明星夢並不是遙不可及的，其實，任何人都可以做， 只要你肯努力。我之所以能有今天，就是我 不服輸的結果。」