1991年吳孟達獲獎後，周潤發也特意恭喜他，但吳孟達還記恨著周潤發不借錢給他，後來杜琪峰告訴吳孟達是周潤發私下向片商力薦他演這部戲，才讓吳孟達明白了周潤發拒絕他的用意。周潤發說，若當年借錢給吳孟達就是害了他，「因你不會戒毒，也不會真正站起來。」
吳孟達之後多次在採訪中感謝周潤發當年的不借錢之恩：「我知道周潤發是完全覺得應該我自己去負責，如果他再幫我，會把我再養成一種依賴性。這次幫了我，我還繼續把錢還了，還繼續去玩，因為沒有教訓到我」。
和周星馳彼此成就
吳孟達的演藝高峰離不開周星馳，兩人可謂彼此成就，兩人合作的十餘年，是周星馳的黃金時代，也是吳孟達的高光時刻。
吳孟達和周星馳的第一次交集是著名的83版電視劇《射鵰英雄傳》，龍套周星馳演一個小兵，戲份是被梅超風一掌打死，周星馳問執行導演杜琪峰：「能不能擋一下再死。」杜琪峰沒理他，最終，周星馳還是給自己加了台詞——被拍死的時候喊了一聲「啊！」而吳孟達在這部劇里演的是丐幫叛徒，不過這兩位龍套當時並無合作。
1988年，周星馳、吳孟達第一次正式合作，兩人拍了電視劇《蓋世豪俠》，這部劇被認為是周星馳無厘頭的開始，一部武俠片，被演成了搞笑片，周星馳的喜劇天賦開始展現，隨後的《他來自江湖》更是讓周星馳和吳孟達展現出了高度默契，一對「黃金搭檔」就此產生。
《蓋世豪俠》
1990年的電影《賭聖》開創了香港電影的「周星馳時代」，這部小成本的電影拿下4000萬港幣票房，打破了港產片票房紀錄。從1989年的TVB電視劇《蓋世豪俠》到2001年的《少林足球》，12年時間兩人合作了20多次，包括《武狀元蘇乞兒》《喜劇之王》《整蠱專家》《逃學威龍》《大話西遊》等等，香港影壇不乏黃金搭檔，但最受歡迎的莫過於周星馳和吳孟達這一對。
早年，周星馳住在吳孟達對門，中間只隔了一條街。「一分鐘就可以走到他家裡，有時候上班下班拍戲都在一起。我們就一起聊了一個風格出來，跟以前看過、人家看過的演出方式不一樣的東西，所以在香港就爆出來。」這種風格後來被 稱為」無厘頭「，吳孟達笑說雖然他一直不明白」無厘頭「是什麼意思。因為住得近，兩人經常會聚在一起吃飯，討論劇本，還去公園看情侶如何互動讓他們的表演更有趣，有時候周星馳和他媽媽說話語氣不好，吳孟達還會提醒周星馳。作為「綠葉」，吳孟達不僅盡職盡責地在表演時為周星馳配戲，也是片場裡暴躁的周星馳與其他人員之間的「調和劑」。
遺憾的是，《少林足球》之後，二人再無合作，外界關於兩人矛盾的傳言一直不絕於耳，吳孟達承認兩人關係不如從前親密，但是他一直夸周星馳是天馬行空的天才，多次澄清兩人不合作，不是因為有矛盾。吳孟達生前表示，周星馳拍《功夫》時原本也有他的角色，沒有合作是因非典導致延期，後來他又接了電視劇沒了檔期，所以沒能接演，後來周星馳在拍《美人魚》時曾找他再度合作，但他因為身體問題而婉拒，因為周星馳拍戲一向嚴苛，吳孟達擔心自己的身體受不了，託了周星馳的後腿。
今年住院前不久，吳孟達在出席一檔節目時還表示，「只要我活著，他（周星馳）活著，還在做這行，就總有合作的機會的。」
2014年就曾傳出去世的消息
吳孟達在去年年底患上肝癌，今年2月20日，因重病入院，最終於27日醫治無效去世。早在2014年，吳孟達就曾傳出去世的消息。
2013年，吳孟達患了糖尿病，但他照舊大吃大喝，後來有一次見化妝師好友在哭，一問才知她先生將因糖尿病做手術截肢，自此吳孟達食量減半、不敢碰糖。 2014年吳孟達因為病毒感染導致心臟衰竭住進了ICU。吳孟達後來回憶說住ICU的經歷把他嚇壞了，見到四周病患瀕死，家屬哭喊叫著「回來」，他驚覺自己不應該屬於這裡，急忙要求換獨立病房，每天身上都背著機器。有一天他覺得帶機器上廁所不舒服，就拆下來，誰知道才剛坐上馬桶，醫護人員就衝進來以為他出了什麼緊急狀況。
這場大病讓吳孟達暴瘦30斤，從此吳孟達戒菸戒酒，他回憶那段時間說「雖然心裡想做很多事情，但感覺力不從心。幾年沒拍戲，感覺好像自己跟觀眾距離越來越遠了，夜闌人靜的時候，就感覺好像自己就要走了。」
近年來雖然身體不好，但吳孟達仍很多工作，他坦言因為要照顧3個家庭5個孩子，經濟壓力大，才要一直工作，不過吳孟達說自己熱愛演戲，所以並 不覺得辛苦。
吳孟達有三段婚姻，前兩任太太為他生了3個女兒，吳孟達跟現任太太侯珊燕於1996年結婚，育有1子1女，他在接受媒體採訪時曾強調自己不是花心男，也是很出名的「怕老婆」。
從影四十多年，沒有辜負演員二字
為了掙錢，吳孟達演了很多戲，他坦承裡面有不少爛片，但是他說自己對待每個角色都有誠意，每個角色自己都用心了，就算是爛片，也希望用自己的表演來幫到它。「當演員，能做就儘量拚命做。 每一場劇本，每一句對白，我可能看超過50次。」
吳孟達認為自己能在演藝圈這麼多年也是憑著「誠意」：「在戲裡面，每一個鏡頭，我都拚命，你會看到誠意，不是隨便。我從來不帶劇本到現場，因為我在家，人家睡覺的時候，我都把所有劇本處理好，這是真的，這就是我的誠意，觀眾會看出來這個演員到現在還有很大的誠意在演。」「從影四十多年，沒有辜負演員二字」。
合作《流浪地球》時，吳京曾發微博：「跟吳孟達老師對戲，他都不用劇本，把對方的台詞也背下來了。」
身體原因，吳孟達近年來已很少拍重頭戲，《流浪地球》他駐組100天，已算很長。拍這部戲，吳孟達不但要穿70斤的戲服，還要吊威亞。每拍完一個鏡頭，他都需要吸氧氣才行。
吳孟達坦言這麼多年自己首次拍戲辛苦得哭了：「我回家就哭了，我想自己都66歲了幹嘛還要受這個苦，我是沒飯吃了嗎？我的表演生涯結束了嗎？」
身體條件跟不上讓吳孟達難過，更讓他落淚的原因是他自知演員生涯即將結束，所以在2018年冬天面對《十三邀》的採訪時，吳孟達說「我老了」，這個無奈的鏡頭，當時讓眾多網友唏噓不已。
在那檔節目中，吳孟達談及了死亡，他坦承這是所有人都無法改變的事實，很多人害怕死亡，因為會牽掛家人，「但是，我覺得死亡不恐怖，我已經很感恩了，受過那麼傷，生過那麼大病，卻能活到現在，這已經是讓我感恩的地方，很多人四五十歲就跑掉了。」
吳孟達生前曾表示自己想演悲劇，他說自己沒和周星馳合作之前，是演正劇、悲劇的。在吳孟達看來，死亡是人生最後一齣悲劇，而人生不過是一場超大的夢，活到他這樣的老頭子，才會發現人生裡面甜酸苦辣，能吃頓安樂飯就夠了。